Jeho píseň Bratříčku, zavírej vrátka se stala jedním ze symbolů odporu proti sovětské okupaci v roce 1968, jeho další protestsongy dodávaly mnohým sílu během let normalizace.
On sám přitom žil v exilu, v německém Mnichově. Vrátil se 30. listopadu 1989 v době, kdy ještě nebylo nic zcela jisté – zemřela mu maminka a on se do republiky vracel s československým pasem. Nemohl si být jistý, zda jej na hranicích nezatkne pohraniční stráž.
Nestalo se tak a Karel Kryl se po dvou desetiletích strávených v emigraci, kde působil především jako redaktor rozhlasové stanice Svobodná Evropa, mohl svobodně vrátit do rodné země, kde okamžitě začal vyprodávat sály. Po jeho písních byl oprávněný hlad, stejný, jako po svobodě a demokracii. Sám Karel Kryl později na období těsně po listopadu 1989 vzpomíná jako na jedno z nejšťastnějších, byť právě v té době mu zemřela maminka.
Postupně se ale Karel Kryl s novou společenskou situací stále více rozcházel, v roce 1994 pak ve věku nedožitých 50 let náhle v Mnichově zemřel na srdeční selhání. Pohřben je na břevnovském hřbitově v Praze.